Все бы ничего, если бы не желание ТС по 2-3 раза продавать один и тот же программный продукт.

1. право пользоваться сервером ТС, который будет постоянно проверять ключ

То есть в случае проблем с этим сервером ваш софт перестанет работать.

под термином "поддержка продукта" подразумевается его полная работоспобность. То есть если ТС говорит, что он перестанет поддерживать продукт, то это подразумевает полную дезактивацию софта после этой даты, а не то, что софт будет работать до того момента, когда стим изменит систему работы.

Это очень важный момент, который позволяет ТС корчить из себя эдакого рыцаря. Например, продает софт по одной цене и невзначай упоминает дату прекращения поддержки продукта (типа ему будет неинтересно поддерживать продукт после этого момента),

а потом когда дата наступает он поддержку продукта вовсе не прекращает и вдруг начинает требовать цену за повторную активацию в 6 раз больше. Мотивируя это тем, что внезапно(!) появились люди, готовые платить эту цену и за эту цену он готов продолжать работать. Хотя дефакто изменений никаких нет, кроме того, что ваши ключи продукта вдруг оказались забаненными.

Подобные финты ушами он исполняет регулярно, по его собственному признанию.

Отсюда вывод, что данный разработчик не очень добросовестный и если есть возможность, то лучше сторониться сотрудничества с ним.

Но если этого не избежать, то не стоит ставить его софт на основную машину.

Да я планировал именно окончить поддержку продукта и у меня всегда остается право это пересмотреть.

И внезапно(!) оказалось, что поддержка продукта не окончена. То есть ты оставляешь за собой право пересматривать свои условия, а клиент ничего пересмотреть не может. И он типа "недобросовестный".

Ну ты вроде сам согласился со всеми пунктами моего предыдущего поста, а значит хочешь 
продать один и тотже софт несколько раз
и под это заточены все твои действия.
Ну сделай ты извещение в проге что "Ваш ключ активен до такой-то даты", а не гонево про "поддержку" программы.
Поддержка означает немного другое.